Ο Ολυμπιακός ανανέωσε πρόωρα το συμβόλαιο του Άλεκ Πίτερς, θέλοντας με αυτόν τον τρόπο να επιβραβεύσει την πρόοδο και την εξέλιξη του παίκτη. Η αλήθεια είναι πως στην εποχή των Αγγελόπουλων, μέχρι και πριν την περίπτωση του Κάιλ Χάινς, οι πρόεδροι της ομάδας είχαν ανανεώσει μόνο τα συμβόλαια των Άντριαν Ζίζιτς (2007) και Παναγιώτη Βασιλόπουλου (2008). Στη συνέχεια σταμάτησαν να κάνουν πρόωρες ανανεώσεις, μία φιλοσοφία που άλλαξε άρδην από το 2014 και μετά. Αφορμή, όλων, όμως, ήταν η εξέλιξη που πήρε η τότε υπόθεση (2013) με τον Κάιλ Χάινς. Γιατί το λέμε αυτό; Ο Αμερικανός σέντερ, ο οποίος ήταν μέλος της ομάδας που κατέκτησε τις Ευρωλίγκες το 2012 και το 2013, έμενε ελεύθερος εκείνο το καλοκαίρι. Οι Πειραιώτες τότε δεν φρόντισαν να τον ανανεώσουν έγκαιρα πριν τελειώσει το συμβόλαιό του, πήραν το ρίσκο, έγιναν λάθη και στο τέλος τον έχασαν το 2013, παίρνοντας μεταγραφή στην ΤΣΣΚΑ. Με αφορμή το γεγονός αυτό, ακολούθως άλλαξαν την πολιτική τους σε αυτό το κομμάτι. Το… πάθημα έγινε μάθημα και στη συνέχεια οι Αγγελόπουλοι άρχισαν τον χορό των πρόωρων ανανεώσεων.
2014: Βαγγέλης Μάντζαρης
Είχε συμβόλαιο έως και το 2015, με τον Παναθηναϊκό παράλληλα να τον προσεγγίζει, τόσο για αγωνιστικούς όσο και για επικοινωνιακούς λόγους. Δημιουργήθηκε θέμα, αλλά οι Αγγελόπουλοι τού επέκτειναν το συμβόλαιο έως το 2017. Με αυτόν τον τρόπο έστειλαν μήνυμα πως θα φυλάξουν τον βασικό κορμό των επιτυχιών σαν κόρη οφθαλμού.
2014: Γιώργος Πρίντεζης
Ο Γιώργος Πρίντεζης βρισκόταν σε τρομερή αγωνιστική κατάσταση, είχε συμβόλαιο έως το 2015, με τις ΤΣΣΚΑ Μόσχας, Φενέρμπαχτσε αλλά και τους Σαν Αντόνιο Σπερς να δείχνουν ενδιαφέρον. Οι Αγγελόπουλοι θέλησαν να τους… κόψουν τον βήχα και επέκτειναν τη συνεργασία τους με τον παίκτη έως και το 2017. Με αυτόν τον τρόπο αντάμειψαν την πορεία του παίκτη, διατηρώντας τον στο μεγάλο λιμάνι μέχρι και το τέλος της καριέρας του. Παίκτης-σημαία για τον Θρύλο.
2014: Ματ Λοτζέσκι
Τρίτη σερί πρόωρη ανανέωση μέσα στο 2014 από τους Αγγελόπουλους. Αυτήν τη φορά για χάρη του Ματ Λοτζέσκι. Ο Αμερικανός σουτέρ, τον οποίο ανακάλυψε ο Γιώργος Μπαρτζώκας, έκανε πράγματα και θαύματα από την περιφέρεια, είχε χέρι αλφάδι και οι πρόεδροι της ΚΑΕ τον «έδεσαν» έως το 2017. Ρεάλ και ΤΣΣΚΑ τον είχαν βάλει στο στόχαστρο.
2015: Γιάννης Σφαιρόπουλος
Εδώ έχουμε να κάνουμε με περίπτωση προπονητή, αλλά είναι και αυτή πρόωρη ανανέωση. Το 2015, με τους Πειραιώτες να είναι πρωταθλητές στην Ελλάδα και φιναλίστ στην Ευρωλίγκα, οι Αγγελόπουλοι «έδεσαν» τον Γιάννη Σφαιρόπουλο με συμβόλαιο έως το 2018.
2017: Νίκολα Μιλουτίνοβ
Ο Σέρβος σέντερ είχε συμβόλαιο για μία ακόμη σεζόν. Είχε δείξει σημάδια βελτίωσης και εξελισσόταν σε έναν από τους καλύτερους σέντερ στην Ευρώπη. Έμενε ελεύθερος το 2018 και το 2017 οι Αγγελόπουλοι τον «έδεσαν» έως το 2020, βάζοντας και υψηλότερη ρήτρα για το ΝΒΑ.
2020: Κώστας Παπανικολάου
Ο παίκτης-βαρόμετρο για τον Ολυμπιακό. Τον Σεπτέμβριο του 2020 οι Αγγελόπουλοι επέκτειναν το συμβόλαιο του Κώστα Παπανικολάου έως το 2023. «Σε βλέπουμε ως τον επόμενο αρχηγό της ομάδας μας» του τόνισαν, μεταξύ άλλων, και πλέον είναι ο ηγέτης της νέας εποχής.
2021: Σακίλ Μακ Κίσικ
Ο Σακίλ Μακ Κίσικ ήταν το νέο «λαβράκι» του Γιώργου Μπαρτζώκα, πραγματοποιούσε τρομερές εμφανίσεις εντυπωσιάζοντας τους πάντες με τα αθλητικά του προσόντα και οι Αγγελόπουλοι τον «έδεσαν» έως το 2023 στο μεγάλο λιμάνι.
2021: Σάσα Βεζένκοφ
Η αγωνιστική πρόοδος του Σάσα Βεζένκοφ ήταν τρομερή, ο Βούλγαρος εξελισσόταν στους κορυφαίους παίκτες της Ευρωλίγκας και οι Αγγελόπουλοι τον «έδεσαν» έως το 2024. Το 2018 χαρακτηριζόταν ως ένα χαμένο ταλέντο. Το 2023 ήταν ο MVP της Ευρωλίγκας, με τον Ολυμπιακό να του δείχνει εμπιστοσύνη και να ποντάρει εύστοχα στο ταλέντο του.
2022: Μουσταφά Φαλ
Ο Γάλλος σέντερ εξελίχθηκε σε πρωταγωνιστή για τον Ολυμπιακό από την πρώτη του σεζόν. Αποτελεσματικός μέσα στη ρακέτα στην επίθεση, «σκιάχτρο» με το μπόι του στην άμυνα, εξαιρετικός πασέρ για το ύψος του. Οι Αγγελόπουλοι φρόντισαν να του επεκτείνουν το συμβόλαιο έως το 2025, συνεχίζοντας την προσπάθεια να «δένουν» τα μέλη του βασικού κορμού της ομάδας.
2023: Σάσα Βεζένκοφ
Μέρος δεύτερο με τον Σάσα Βεζένκοφ. Δεύτερη πρόωρη ανανέωση για τον Boύλγαρο φόργουορντ και μάλιστα την Πρωτοχρονιά του 2023. Αύξηση αποδοχών στον παίκτη, ο οποίος είχε διαλύσει κάθε αντίπαλη άμυνα, υψηλότερο μπάι άουτ για το ΝΒΑ και όλοι βγήκαν κερδισμένοι στο τέλος. Ο Ολυμπιακός αποκόμισε 1.500.000 δολάρια.
2023: Σακίλ Μακ Κίσικ
Ο Ολυμπιακός αντάμειψε για δεύτερη φορά τον Αμερικανό γκαρντ/φόργουορντ με νέο συμβόλαιο, διατηρώντας στην ομάδα έναν ακόμη παίκτη του βασικού κορμού. Είχε βελτιώσει πλέον και το περιφερειακό σουτ και είχε καθιερωθεί ως τον παίκτη που έρχεται από τον πάγκο και αλλάζει τον ρυθμό.
2023: Τόμας Ουόκαπ
Ο «Θωμάς», ο οποίος στην πορεία πήρε το ελληνικό διαβατήριο, νωρίτερα είχε ανανεώσει το συμβόλαιό του με τον Ολυμπιακό. Πρωτοφανής μάλιστα κίνηση, καθώς επέκτεινε τη συνεργασία του έως το 2027! Συμβόλαιο τετραετίας, το οποίο δεν έχει γίνει ποτέ ξανά σε ξένο παίκτη στην Ιστορία του ελληνικού πρωταθλήματος. Έδειξε τρομερή βελτίωση στο παιχνίδι του και οι Αγγελόπουλοι τον επιβράβευσαν με τον καλύτερο τρόπο.
2024: Άλεκ Πίτερς
Τελευταία και πιο πρόσφατη πρόωρη ανανέωση εκείνη με τον Άλεκ Πίτερς. Φέτος κάνει την καλύτερη σεζόν της καριέρας του, είναι ο πρώτος σκόρερ της ομάδας, σουτάρει με πάνω από 50% στο τρίποντο και οι Αγγελόπουλοι ορθά έτρεξαν να προλάβουν τις… Σειρήνες. Νέο συμβόλαιο έως το 2026 και «έδεσαν» το πολυβόλο τους στο μεγάλο λιμάνι. Η συνέχεια αναμένεται να γίνει με νέο συμβόλαιο στον Αϊζάια Κάνααν.