Το καλοκαίρι του 2023 ο Ντέμιαν Λίλαρντ πήρε την απόφαση να αφήσει το Πόρτλαντ μετά από 11 ολόκληρα χρόνια για να γίνει κάτοικος Μιλγουόκι, φορώντας τη φανέλα των Μπακς.
Το πρώτο διάστημα του 33χρονου στη νέα του πόλη φαίνεται πως είναι δύσκολο, αφού ο ίδιος σε δηλώσεις του στο Sports Illustrated ανέλυσε πως περνάει τον ελεύθερό του χρόνο, λέγοντας πως δεν έχει… ζωή, όμως, τόνισε στη συνέχεια ότι αυτό είναι επακόλουθο μιας ώριμης απόφασης.
«Πάω στην προπόνηση, πάω στο σπίτι, βλέπω πυγμαχία, παίζω videogames», είπε αρχικά και συνέχισε για το πώς περνάει τις ελεύθερες ώρες του:
«Είναι μοναχικά, γιατί είμαι ένας άνθρωπος της οικογένειας. Φίλε, πληκτρολογώ σε ιστοσελίδες πυγμαχίας στο YouTube για να βρω κάτι καινούργιο, μπορεί να πατάω και 100 φορές, προσεύχομαι να υπάρχει κάτι. Σοβαρά, δεν έχω ζωή. Αλλά αυτό είναι επακόλουθο μιας ώριμης απόφασης», ήταν τα λόγια του σούπερ σταρ των Μπακς.
